En los playoff del Apetura de 2008 la “U” cayó en semifinales con el que terminó siendo el campeón de ese torneo: Everton de Viña del Mar. Pero para llegar a esa semifinal con los “ruleteros”, el “León” venció de forma memorable a O’Higgins.
11 de mayo y se jugaba la ida en el estadio Nacional. La “U” empezaba ganando a los 23 minutos con gol del “Pipa” Estévez, cuando en menos de dos minutos Beausejour y Cáceres daban vuelta el resultado en favor de O’Higgins.
Afortunadamente era el día de Estévez, que justo antes del descanso ponía el empate y mandaba a los azules al camarín con una inyección anímica.
Inyección que surtió efecto, pues a 5 minutos de iniciado el complemento Manuel Villalobos ponía el 3 a 2, que fue aumentado a 4 20 minutos después gracias a un gol de Nicolás Larrondo.