La “U” le ganó a Huachipato en su camino al título de 1999.
35.000 personas se dieron cita en el Estadio Nacional aquel 22 de noviembre de 1999, cuando la “U” logró sobreponerse a la adversidad, dándole vuelta el partido a Huachipato para ganarle 3 a 1, en un partido válido por la tercera fecha de la segunda rueda de la liguilla por el título.
Todo empezaba cuesta arriba para la “U”: Sergio Bernabé Vargas se lesionaba un dedo y debía ser reemplazado por Roberto Rojas, quien no pudo hacer nada cuando un pelotazo filtrado a su área lo capturaba de primera Pablo Caballero para hacer un gol de sombrerito.
A pesar del gol, el “León” tenía a su gente de su lado, y logró la remontada: Leo Rodríguez apareció en el minuto 58 en las barbas del arquero para batirlo y poner el empate, que se convertiría en triunfo gracias al mismo argentino, que de penal puso el 2 a 1.
La “U” respiraba tranquila cuando llegó el alivió: tiro colocado de Flavio Maestri y el Nacional estalló con el 3 a 1 en el minuto 89, comenzaba el camino al título.